Contemporaneamente al suo impegno da attore, Gassmann porta al successo importanti spettacoli teatrali di cui firma anche la regia, ricordiamo tra le tante tournée di successo: "La parola ai giurati", "Immanuel Kant", "Roman e il suo cucciolo”  e l’acclamato "Riccardo III”. È del 2008 la sua partecipazione al film "Caos calmo" per il quale vince il David di Donatello, il Ciak d'Oro, il Nastro d'Argento e il Globo d'Oro  come miglior attore non protagonista.Nello stesso anno adatta per il teatro il dramma "La parola ai giurati", scritto da Reginald Rose nel 1954, lo spettacolo viene riproposto anche nel 2009, anno in cui è nuovamente protagonista sul grande schermo di "4 padri single" di Paolo Monico, "Ex" di Fausto Brizzi e "Il compleanno" di Marco Filiberti e sul piccolo schermo con "Pinocchio" di Alberto Sironi. Dal 2010 al 2014 è stato il direttore del Teatro Stabile del Veneto Carlo Goldoni; nello stesso anno, insieme a Giancarlo Scarchilli, ha realizzato un documentario sul padre Vittorio a dieci anni dalla scomparsa, "Vittorio racconta Gassman", presentato in apertura della Mostra del Cinema di Venezia. Nel 2015 porta alla Mostra Internazionale del Cinema di Venezia “Torn – Strappati”, il documentario che racconta la vita e le speranze degli artisti siriani rifugiati in Giordania e Libano, di cui firma la regia. Nel 2013 al BiFest riceve il Premio Francesco Laudadio per la miglior opera prima e seconda per il film "Razzabastarda" di cui firma anche la regia e che gli vale il Globo d’Oro come miglior attore.Nel 2017 dirige il film "Il premio", di cui è anche interprete assieme a Gigi Proietti. Nel 2018 entra in sala di doppiaggio per il film  “Il Grinch” nel ruolo dell'omonimo protagonista. Tra gli ultimi lavori figurano: "Una storia senza nome" di  Roberto Andò, "Non ci resta che il crimine" di Massimiliano Bruno e il pluripremiato "Mio fratello rincorre i dinosauri” di Stefano Cipani.Nel 2020 apre la settimana della critica alla 77. Mostra del Cinema di Venezia con il film in concorso  "Non odiare” di Mauro Mancini, per il quale riceve anche il premio Pasinetti come miglior attore protagonista. Sempre nel 2020, torna in TV come protagonista nella serie di Raiuno “Io ti cercherò” diretto da Gianluca Tavarelli. Nel 2021 esce  al cinema “Ritorno al Crimine” di Massimiliano Bruno.Alessandro Gassmann ha recentemente presentato  alla 78. Mostra del Cinema di  Venezia il suo terzo film da regista dal titolo "Il silenzio grande”, tratto dall’omonimo spettacolo teatrale scritto da Maurizio De Giovanni e di cui Gassmann firma anche la regia teatrale.Alla fine del 2021 è in  onda su Raiuno con due serie TV, “I Bastardi di Pizzofalcone” e dal mese di Novembre con la serie dal titolo “Un professore”.

Arriva in libreria dal 1° febbraio “Io e i #GreenHeroes. Perché ho deciso di pensare verde” (edito da Piemme). Scritto da Alessandro Gassmann con Roberto Bragalone e il supporto scientifico del Kyoto Club, il libro non è solo un’autobiografia, ma un diario di impegno civico, un racconto appassionato delle storie di chi non sta a guardare di fronte al ‘climate change’, e insieme un invito a darci da fare per restituire un futuro ai nostri figli.